La penisola salentina è stata per molti secoli la "porta d'Italia" al territorio di frontiera, causa la sua posizione geografica. Ovviamente, questo comportava adottare dei sistemi di difesa molto complessi, e la testimonianza viene fornita da castelli, masserie fortificate a difesa del territorio.
Fu sopratutto con la dominazione normanno-svevo che il Salento fu interessato da un complesso progetto difensivo. Nella sola città di Otranto ne furono costruiti ben 12, tra cui il più imponente è sicuramente il Castello Aragonese; costruito tra il 1485 e il 1498, la fortezza ha una forma poligonale, circondata da un ampio fossato, con tre torrioni cilindrici e un bastione a punta di lancia. Sulla torre più grande dell'edificio e sopra l'ingresso spicca lo stemma imperiale di Carlo V d'Asburgo. Con l'occupazione spagnola gran parte dei castelli presenti furono ricostruiti e rafforzati. Sono di questo periodo i castelli di Lecce, Acaya, di Melendugno, di Roca Vecchia.
Un cenno particolare va sicuramente al castello di Acaya, piccola cittadella a 11 km ad est di Lecce. L'imponente castello, fu eretto da Alfonso dell'Acaya tra il 1496 e il 1506, ampliato e fortificato da Gian Giacomo nel 1521, in cui furono costruiti non soltanto il baluardo e la torre sud-ovest del castello ma anche le cinta murarie e il fossato. Costruito interamente in pietra leccese è a pianta trapezoidale, agli angoli nord-est e sud-ovest sorgono due torrioni rotondi, all'angolo sud-est si innalza il baluardo e un posto di sentinella. Gli unici elementi decorativi di questo castello sono gli archetti e i beccatelli delle torri, con alcuni stemmi in bassorilievo.
Tra i più rilevanti di tutta la penisola salentina è il Castello di Corigliano d'Otranto, De' Monti. Rimaneggiato più volte fino a raggiungere l'aspetto attuale, con pianta quadrata a 4 torrioni angolari è circondato da un fossato. Molte decorazioni barocche aggiunte in seguito tra il 1500 e il 1600. Il più celebre, però rimane, il castello di Copertino. Eretto tra il 1530 e il 1540 da Evangelista Menga sui resti di una dimora medievale, è una costruzione cinta da fossato, con un portale rinascimentale concepito come un arco di trionfo e un quadrato mastio angioino racchiuso nella bastionata trapezoidale.
Ricordiamo ancora il castello di Castro che sorge sui resti di una roccia e rappresenta un significativo esempio di architettura medievale, di Andrano, di Depressa (fraz. di Tricase), di Caprarica, di Ugento, di Ruffano e di Parabita.
Non soltanto castelli a difesa del territorio ma anche masserie alcune di esse anche fortificate. Esposte a incursioni piratesche sopratutto da parte dei feroci Saraceni, le comunità costiere costruirono in punti strategici delle torri di avvistamento e fortificarono ogni centro abitato. Nonostante le esigenze nel corso del tempo siano notevolmente mutate, molte delle masserie continuano ad esercitare la loro antica funzione, alcune sono state trasformate in lussuose residenze private, altre ancora hanno assunto una vocazione turistica. I tratti architettonici sono rimasti inalterati, con caditoie, torri di avvistamento e mura perimetrali. Restano ancora più di 200 masserie fortificate nella campagna del Salento leccese, veri e propri monumenti dell'architettura rurale. Le aree in cui si addensano maggiormente le masserie sono le più prossime alla costa, ma anche nelle zone più interne non mancano insediamenti provvisti di elementi difensivi, tra queste: masseria Torre Pinta (Galatina) e la masseria La Torre (Copertino). Gli esempi più significativi di questo fenomeno li troviamo nel territorio di Nardò: torri monumentali con caratteristici elementi architettonici, come la masseria Giudice Giorgio, la masseria Trappeto, la masseria Carignano Grande e altre modeste dimore Console, Sciogli e Bellanova.
E' davvero la pietra l'elemento dominante nel paesaggio agrario del Salento. Una miriade di muretti a secco si intersecano tra campi e ulivi secolari, pietre disposte a spina di pesce a recinzione di vecchie masserie. Trulli (Pagghiari, Furneddhi, Caseddhe) a pianta circolare o quadrata costruiti come ripari temporanei e divenuti nel tempo vere dimore di contadini durante il periodo estivo.
Altro elemento peculiare di questa affascinante terra sono le torri di avvistamento e di segnalazione, innalzate nel tardo Cinquecento (più antica, a Leverano, la torre federiciana del XIII secolo, mentre a Lecce sono visibili le torri cilindriche di Belloluogo e del Parco, rispettivamente del XIV e del XV secolo) Nella loro severa essenzialità, sono dei veri e propri gioielli di edilizia militare che caratterizzano fortemente le coste salentine.
Maestose quelle che spiccano sulla costa bassa dell’alto Adriatico, da Torre Specchiolla a Torre Rinalda, da Torre Chianca ai ruderi di Torre Veneri, da Torre Specchia Ruggeri (Vernole) a San Foca e a Torre dell’Orso, da Torre Santo Stefano alla Torre del Serpe, entrambe nel territorio di Otranto, da Torre Sant’Emiliano alla Torre di Minervino (che domina l’insenatura di Porto Badisco), dalle torri di Diso, di Andrano, di Tricase, di Tiggiano e di Alessano alla torre dell’Omo Morto, che resiste impavida a Leuca, per passare alle torri ioniche, partendo da Torre Vado, incombente sul porto, Torre Pali quasi naufraga in mezzo al mare, Torre Mozza e San Giovanni (Ugento), Torre Suda (Racale), la gallipolina Torre Sabea, la spettacolare Torre delle Quattro Colonne e la solenne Torre dell’Alto a Nardò, arroccata su di un incantevole promontorio dal quale domina lo spettacolo di una costa che si perde a vista d’occhio, per finire, ancora in territorio neretino, con Torre Sant’Isidoro e Torre Squillace, in contatto visivo, più a nord, con le torri di Porto Cesareo.